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<!DOCTYPE html>

<title>Vecuronium</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Vecuronium</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vecuroniumbromid

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Vecuronium

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>[(2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>,10<i>S</i>,13<i>S</i>,14<i>S</i>,16<i>S</i>,17<i>R</i>)-3-Acetyloxy-10,13-dimethyl-16-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)-2-piperidin-1-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>a</i>]phenanthren-17-yl]acetat-bromid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>geruchloses, weißes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-hager_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-hager-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50700-72-6">50700-72-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Bromid)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=86029-43-8">86029-43-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Kation)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">256-723-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT001200">DBSALT001200</a>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p>Muskelrelaxans

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>ab 350 °C Zersetzung<sup id="cite_ref-hager_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-hager-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>gut löslich in Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-hager_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-hager-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>wenig löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-hager_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-hager-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Vecuroniumbromid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>0,123 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Frau" title="Frau">Frau</a>, <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteral</a>)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-chemid_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Vecuronium</b> ist der <a href="Freiname" class="mw-redirect" title="Freiname">Freiname</a> (INN) für ein nichtdepolarisierendes, mittellang wirksames <a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">Muskelrelaxans</a>, das 1980 in die klinische Anwendung eingeführt wurde. Es stellt eine Weiterentwicklung des langwirksamen <a href="Pancuronium" title="Pancuronium">Pancuroniums</a> dar und gehört wie dieses zur Gruppe der Amino-<a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroide</a>. Im Gegensatz zum Pancuronium besitzt das Vecuronium bei physiologischem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> nur ein <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartäres Aminzentrum</a> (<i>monoquaternäres Relaxans</i>).

</p><p>Pharmazeutisch eingesetzt wird das <a href="Bromide" title="Bromide">Bromid</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<p>Vecuronium ist ein potentes Muskelrelaxans, die <a href="Dosis-Wirkungs-Kurve" title="Dosis-Wirkungs-Kurve">effektive Dosis für eine 95%ige Wirkung</a> (ED<sub>95</sub>) beträgt 0,05 mg/kg Körpergewicht. Die Anschlagzeit nach einer üblichen Intubationsdosis (zweifache ED<sub>95</sub>) beträgt 2–3 Minuten, die klinische Wirkdauer nach einmaliger Gabe 30–40 Minuten. Das <a href="Verteilungsvolumen" title="Verteilungsvolumen">Verteilungsvolumen</a> ist durch die <a href="Hydrophilie" title="Hydrophilie">Hydrophilie</a> des Moleküls wie bei den anderen nichtdepolarisierenden Muskelrelaxanzien klein und beträgt 0,2–0,5 Liter pro kg Körpergewicht. Die <a href="Clearance_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Clearance (Medizin)">Plasmaclearance</a> beträgt 2,5–5 ml/kgKG/min.

</p><p>Etwa 30 % des Vecuroniums werden über die <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> ausgeschieden, der Rest auf <a href="Galle" title="Galle">biliärem</a> Weg, wobei ein Teil von der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> zu <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> umgesetzt wird. Dabei entstehen 3-Hydroxy-, 3,17-Hydroxy- und 17-Hydroxyvecuronium, von denen das erstere eine 50%ige Potenz zeigt, während die anderen Metaboliten kaum wirksam sind. Bei wiederholter oder kontinuierlicher Gabe kann die Wirkdauer verlängert sein, hauptsächlich durch Akkumulation des 3-Hydroxy-Metaboliten. Dies kann auch bei einem <a href="Leberversagen" title="Leberversagen">Leberversagen</a> der Fall sein, wobei ein solches nach einmaliger Gabe nur eine geringe Rolle spielt. Eine <a href="Niereninsuffizienz" title="Niereninsuffizienz">Niereninsuffizienz</a> hat keine Auswirkungen auf die Wirkdauer.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Vecuronium wird als nichtdepolarisierendes Muskelrelaxans zur Herstellung von guten Intubationsbedingungen (zur <a href="Endotracheale_Intubation" title="Endotracheale Intubation">endotrachealen Intubation</a>) im Rahmen einer <a href="Narkose" title="Narkose">Narkoseeinleitung</a> und/oder bei operativen Eingriffen, die eine <a href="Muskelrelaxation" title="Muskelrelaxation">Relaxierung</a> der <a href="Skelettmuskulatur" class="mw-redirect" title="Skelettmuskulatur">Skelettmuskulatur</a> erfordern, eingesetzt. Vecuronium (-bromid) wird als lösliches Pulver (<a href="Lyophilisat" class="mw-redirect" title="Lyophilisat">Lyophilisat</a>) geliefert, das zur Anwendung in Wasser gelöst wird; da die Lagerung dadurch vereinfacht wird und keine Kühlung notwendig ist, wird Vecuronium oft in der <a href="Notfallmedizin" title="Notfallmedizin">Notfallmedizin</a> eingesetzt. Es ist jedoch nicht zur <a href="Rapid_Sequence_Induction" title="Rapid Sequence Induction">Rapid Sequence Induction</a> geeignet, was seine Anwendung limitiert.

</p><p>Es besteht eine Inkompatibilität mit dem Barbiturat <a href="Thiopental" title="Thiopental">Thiopental</a>, so dass diese Wirkstoffe getrennt appliziert werden müssen.

</p><p>In den US-Bundesstaaten <a href="Florida" title="Florida">Florida</a> und <a href="Oklahoma" title="Oklahoma">Oklahoma</a> sollte Vecuronium 2014 zusammen mit <a href="Hydromorphon" title="Hydromorphon">Hydromorphon</a> und <a href="Kaliumchlorid" title="Kaliumchlorid">Kaliumchlorid</a> zur <a href="Todesstrafe_in_den_Vereinigten_Staaten" title="Todesstrafe in den Vereinigten Staaten">Hinrichtung</a> eingesetzt werden, nachdem die üblichen <a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbiturate</a> nicht mehr verfügbar waren.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im April 2014 misslang die erste derartige Hinrichtung im Staatsgefängnis <a href="McAlester" title="McAlester">McAlester</a> spektakulär.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Das Nebenwirkungsprofil entspricht dem anderer nichtdepolarisierenden Muskelrelaxantien; eine eigenständige Atmung des Patienten ist durch die komplette Lähmung der Skelettmuskulatur nicht mehr möglich, weshalb eine <a href="Atemwegssicherung" class="mw-redirect" title="Atemwegssicherung">Atemwegssicherung</a> und kontrollierte <a href="Beatmung" title="Beatmung">Beatmung</a> durchgeführt werden muss. Vecuronium zeichnet sich durch Kreislaufstabilität aus und hat nahezu keine blockierende Wirkungen an <a href="Muskarinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Muskarinischer Acetylcholinrezeptor">muskarinischen Acetylcholinrezeptoren</a> (keine Vagolyse, keine Auslösung einer <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Tachykardie</a>). Auch wird keine relevante <a href="Histamin" title="Histamin">Histaminausschüttung</a> verursacht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsbeschränkungen"><span id="Anwendungsbeschr.C3.A4nkungen"></span>Anwendungsbeschränkungen</h2></div>

<p>Obwohl Vecuronium nicht <a href="Plazenta" title="Plazenta">plazentagängig</a> ist, liegen zur Sicherheit während der Schwangerschaft keine Studien am Menschen vor, so dass die Anwendung nicht empfohlen wird. Eine Anwendung bei Kindern<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ist jedoch möglich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p>Vecuronium ist als <a href="Bromid" class="mw-redirect" title="Bromid">Bromid</a> in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen <i>Norcuron</i> (ursprüngliche Bezeichnung <i>Org NC 45</i><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) sowie in Deutschland auch als Generikum im Handel erhältlich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Rossaint, Werner, Zwissler (Hrsg.): <i>Die Anästhesiologie. Allgemeine und spezielle Anästhesiologie, Schmerztherapie und Intensivmedizin.</i> Springer, Berlin; 2. Auflage 2008. ISBN 978-3-540-76301-7</li>

<li>Heck, Fresenius: <i>Repetitorium Anästhesiologie</i>. 5. Auflage. Springer, Berlin; 2007, ISBN 978-3-540-46575-1</li>

<li>Fachinformation <i>Norcuron<sup>®</sup></i></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-hager-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-hager_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-hager_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: <i>Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.</i> Band 7: <i>Stoffe A–D</i>. 5. Auflage. Springer/Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 97.</span>

</li>

<li id="cite_note-chemid-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chemid_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/50700-72-6">Vecuronium bromide</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39764">39764</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/76904">Vecuronium bromide</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/76904?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Anesthesia and Analgesia</i> Vol. 66, S. 188, 1987.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>British Journal of Anesthesia.</i> Vol. 57, S. 807, 1985.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.theguardian.com/world/2014/apr/01/oklahoma-execution-untested-drug-combination-death-row"><i> Oklahoma plans to use untested three-drug combination in two executions.</i> The Guardian, 1. April 2014</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.cleveland.com/nation/2014/04/oklahoma_blames_inmates_vein_f.html"><i>Oklahoma blames inmate’s vein for botched execution; attorney questions ‘untried’ lethal injection.</i></a> AP, 30. April 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tagesanzeiger.ch/ausland/amerika/eine-hinrichtung-wuehlt-die-usa-auf/story/17804355"><i>Eine Hinrichtung wühlt die USA auf.</i></a> Tages-Anzeiger, 3. Mai 2014.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa W. Friesdorf, M. Schulz, Thomas Fösel, Karl-Heinz Altemeyer: <i>Pharmakodynamik von Vecuronium im Kleinkindesalter bei intravenöser Narkoseeinleitung mit Ketamin.</i> In: <i>Der Anaesthesist.</i> Band 35, 1986, S. 99–102.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa R. Riegler, S. Fitzal: <i>Beeinflussung des Kreislaufverhaltens unter ORG NC 45 (Norcuron) bei drei verschiedenen Narkoseverfahren an kardial gesunden Patienten.</i> In: <i>Der Anaesthesist.</i> Band 33, 1984, S. 363–365.</span>

</li>

</ol>

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